ที่มาของศาลากลางจังหวัดอุทัยธานี
เมื่อประมาณ ปี พ.ศ.2376 (ปลายสมัยรัชกาลที่3) ข้าราชการชาวกรุงเทพฯ ได้เป็นพระยาอุทัยธานีเจ้าเมืองอุทัยธานีครั้นเมื่อเดินทางไปถึงเมืองอุทัยธานี (ตำบลอุทัยเก่า อำเภอหนองฉางในปัจจุบัน) ก็คิดว่าถ้าย้ายที่ว่าการเมืองอุทัยธานีไปอยู่ริมแม่น้ำสะแกกรัง จะทำให้การพัฒนาบ้านเมืองเป็นไปได้ดีกว่าเพราะสามารถทำการค้าขายและหาเลี้ยงชีพโดยชอบธรรมได้ดีขึ้น รวมทั้งจะสามารถว่าราชการเมืองอุทัยธานีได้สะดวกกว่าที่เดิม เพราะการเดินทางในสมัยก่อนหนทางทุรกันดานและมีไข้ป่าชุกชุม พระยาอุทัยธานี จึงขอตั้งบ้านเรือนบนฝั่งแม่น้ำสะแกกรัง โดยก่อสร้างจวนของเจ้าเมืองอุทัยธานี ปลูกเป็นโรงไม้ยาวชั้นเดียวหลังคามุงกระเบื้องแบบไทย และใช้บริเวณหลังจวนเป็นที่ว่การเมืองอุทัยธานี
ศาลากลางจังหวัดอุทัยธานีหลังแรก
เมื่อปี พ.ศ. 2450 (สมัยราชการที่ 5) พระไชยนฤนาืท (ม.ล.อั้น เสนีวงศ์) ได้เป็นผู้ว่าราชการเมืองอุทัยธานี ได้เห็นว่า ที่ว่าการเมืองอุทัยธานีในสมัยนั้นคับแคบ (ปัจจุบันคือที่ตั้งอาคารศาลากลางจังหวัดหลังใหม่ 5 ชั้น) จึงจัดการย้ายที่ว่าการเมืองจากที่เก่าไปทางทิศใต้ และริเริ่มก่อสร้างศาลากลางจังหวัดอุทัยธานี เป็นอาคารไม้ยาวชั้นเดียวขนาดกว้าง 6 วา ยาว 22 วา 2 ศอก ยกใต้ถุน ก่ออิฐหุ้มเสาไม้ มีมุมยื่นเป็นนอกมณฑลนครสวรรค์ ชื่อ นายจง เป็นผู้ดำเนินการก่อสร้าง
จากศาลากลางจังหวัดเก่ารื้อก่อสร้างใหม่เป็นอาคารตึกทรงไทย 2 ชั้น
ปี พ.ศ. 2508 รัฐบาลได้ให้เงินงบประมาณสร้างศาลากลางใหม่เป็นเงิน 2 ล้านบาท โดยรื้อหลังเก่าซึ่งชำรุดทรุดโทรมมากและซ่อมแซมมาหลายครั้งแล้วและใช้สถานที่ เดิมก่อสร้างตัวอาคารตึงสองชั้นทรงไทย หลังคามุ่งกระเบื้องลอนคู่ตัวอาคารยาว 76 เมตร กว้าง 10 เมตร มุขซ้ายขวากว้าง 24 เมตร สูง 14 เมตร เป็นแบบศาลากลางชั้นตรี ห้างหุ้นส่วนตั้งเจริญกิจ จำกัด เป็นผู้รับเหมาก่อสร้าง เริ่มลงมือก่อสร้างวันที่ 5 เมษายน พ.ศ. 2508 และส่งมอบเมื่อวันที่ 25 มกราคม พ.ศ. 2509 ได้ทำพิธีเปิดในวันที่ 15 เมษายน 2509
ศาลากลางจังหวัดอุทัยธานีหลังปัจจุบัน
เมื่อปี พ.ศ. 2540 กระทรวงมหาดไทยได้อนุมัติให้จังหวัดอุทัยธานี ดำเนินการก่อสร้างศาลากลางจังหวัด (อาคารใหม่) ในวงเงิน 85,700,000 บาท โดยก่อสร้างอาคารใหม่ทางด้านทิศเหนือของศาลากลางจังหวัดหลังเดิม ซึ่งบริเวณที่ก่อสร้างอาคารใหม่ต้องรื้อถอนและทุบทิ้งอาคารของสำนักงานสาธารณสุขจังหวัด และสำนักงานที่ดินจังหวัด ซึ่งเป็นอาคารคอนกรีต 2 ชั้น ออกไป จังหวัดได้ว่าจ้างบริษัท ธนไพสรรก่อสร้าง จำกัด ทำการก่อสร้างต่อเติมศาลากลางจังหวัดอุทัยธานี (สร้างอาคารหลังใหม่ติดกับอาคารหลังเิดิม) ตามสัญญาจ้าง เลขที่ 3/2540 ลงวันที่ 2 กันยายน 2540 กำหนดแล้วเสร็จ 21 กันยายน 2542 แต่บริษัทฯ ขอขยายอายุสัญญาจ้างออกไปอีก 87 วัน เนื่องจากจังหวัดไม่สามารถส่งมอบพื้นที่ได้ และขอขยายอายุสัญญาจ้าง ตามมติคณะรัฐมนตรีเมื่อวันที่ 7 เมษายน 2541 ออกไปอีก 180 วัน รวมระยะเวลาก่อสร้าง 957 วัน โดยก่อสร้างอาคารเสร็จเรียบร้อยเมื่อวันที่ 15 มิถุนายน 2543 เป็นอาคารคอนกรีตเสริมเหล็กสูง 5 ชั้น ขนาดกว้าง 25 เมตร ยาว 77 เมตร พื้นที่ใช้สอยประมาณ 8,792 ตารางเมตร งบประมาณ 85,700,000 บาท โดยผูกพันงบประมาณ 3 ปี